В 1918 году разразилась кровавая гражданская война, когда три белогвардейские армии — под командованием адмирала Колчака и генералов Деникина и Юденича — подняли открытые восстания против большевиков и, стремясь восстановить царский режим, двинули войска в центр России из Сибири, с Кавказа и со стороны Финского залива. Послужной список Орлова показывает/что в 1920 году он был направлен в 12-ю армию на юго-западной границе европейской части России в качестве следователя и заместителя командира «особого отдела» (военной контрразведки). Здесь ему впервые представился случай продемонстрировать свое хладнокровие под огнем в боях с наступающей польской армией. Законность этого иностранного военного вторжения была поддержана так называемой антибольшевистской русской народной армией, набранной Борисом Савинковым, лидером социал-революционной партии и бывшим членом Временного правительства. Цель Савинкова, непримиримого врага Ленина, как и цель других белогвардейских командиров, заключалась в том, чтобы разгромить Красную Армию и прогнать большевиков с помощью вооруженных сил Польши [30] .

Русско-польская война принесла Орлову быстрое продвижение по служебной лестнице до руководителя диверсионных операций на юго-западе против польской армии и ее белых союзников. Он лично возглавлял операции на оккупированной поляками территории, устраивая короткие вылазки, в результате которых взрывались мосты, железнодорожные пути, электростанции и выводились из строя телефонные и телеграфные линии. Покрытый глухими лесами юго-запад России был идеальным местом для проведения подобных операций, поскольку диверсанты могли там незаметно прокрадываться через леса и проникать в тыл противника. Эти операции координировались с действиями 12-й армии, которая полагалась на разведданные Орлова, добытые в ходе таких вылазок. Некоторые из его рейдов в тыл противника проводились с единственной целью — раздобыть вражеские карты, военные планы и данные о численности и расположении польских войск. В таких случаях орловские диверсанты получали задание взять в плен вражеского штабного офицера для получения дополнительной информации [31] .

Самым ценным источником информации из всех захваченных во время диверсионных операций Орлова «языков» был занимавший такой же, как и он, пост полковник Сеньковский, который командовал польскими диверсионными отрядами. Как рассказывал Орлов, Красная Армия отступала по всему фронту и Сеньковский лично прибыл на фронт, чтобы непосредственно руководить заброской в русский тыл сорока поляков и русских белогвардейских офицеров. Когда их взяли в плен, они рассказали, что были направлены с целью взять под свое командование 8000 украинских повстанцев и дезертиров, скрывавшихся в лесах. Своевременный захват в плен Сеньковского сорвал польский план бросить эти силы в атаку на тылы 12-й армии. Контрразведывательная операция Орлова принесла ему горячую благодарность от штаба за то, что он помог повернуть на 180° безвыходную военную ситуацию.

Еще одной важной операцией, в которой участвовал Орлов в качестве сотрудника особого отдела 12-й армии, был захват в плен Игнатия Игнатьевича Сосновского. Будучи одним из ведущих офицеров польской военной разведки, он не только стал важной добычей сам по себе, но и был с успехом перевербован чекистами. После войны он работал в качестве кадрового офицера контрразведки под именем Добржинский, пока в 1937 году его не расстреляли «за измену» [32] .

Орлов часто действовал в тылу врага и лично руководил рискованными операциями. Его отвага и готовность пожертвовать собственной жизнью вдохновляли бойцов, которыми он командовал. Именно в ходе диверсионных операций против антибольшевистских сил и польских войск Орлов приобрел друзей, оказавшихся бесценными союзниками на долгие годы. Одним из них был его шофер Макс Безанов, который впоследствии был надежным источником информации, когда стал личным шофером Сталина [33] . Богатый личный опыт, приобретенный во время руководства операциями в ходе русско-польской войны, сделал Орлова одним из признанных экспертов Красной Армии в вопросах контрразведки и диверсионных действий. Своевременно представленная им развединформация сыграла очень важную роль, позволив остановить попытку польской армии продвинуться к Москве летом 1920 года.

Среди бывших офицеров контрразведки Красной Армии, отобранных для того, чтобы играть важную роль в ЧК в послевоенный период, был и Орлов, которому тогда исполнилось 25 лет. О его способностях дал благоприятный отзыв Артур Христианович Артузов, новый начальник контрразведки. Возглавляя особый отдел ЧК 12-й армии, он познакомился с Орловым во время войны с Польшей. Когда Орлов обратился с просьбой о переводе в Москву в декабре 1920 года, его просьба была быстро удовлетворена, и он был откомандирован в формирующиеся подразделения ЧК, на которые возложили ответственность за защиту советских границ.

В начале 1921 года Орлов получил назначение в Архангельск в качестве начальника секретно-оперативной части ЧК. Он стал членом организации, являвшейся в то время одной из элитарных сил советского государства, которая воспитывала горячую преданность и заставляла своих членов гордиться тем, что они защищают революцию. Неподкупная и отличающаяся строгими нравами, она уже хранила традиции, такие, например, как выдача зарплаты своим сотрудникам 20-го числа каждого месяца, в память о 20 декабря — дате основания ЧК [34] .

Поскольку Орлов был оперативным сотрудником, которому приходилось контактировать с иностранцами, от него потребовали взять новую фамилию в соответствии со строгими правилами, введенными Дзержинским в целях защиты безопасности организации. Так Лейба Фельдбин стал Львом Лазаревичем Никольским, получив первый из длинной цепочки псевдонимов. Под этой фамилией Орлова знали в период его следственной работы в контрразведке в Архангельске, который был выбран Дзержинским местом охоты за иностранными шпионами, внедренными в период его оккупации союзническими экспедиционными силами в начале гражданской войны.

1 апреля 1921 г., на новом месте службы, Орлов женился на Марии Владиславовне Рожнецкой. Его невеста, поразительно красивая и умная женщина из Киева, была на восемь лет моложе его. Ей разрешили оставить работу архивариуса в министерстве иностранных дел для поступления в медицинский институт. В 16 лет она вступила в партию и в 1919 году начала работать в советских учреждениях, а затем ушла добровольно служить в Красную Армию, став канцелярским работником в штабе Юго-Западного фронта, где она впервые встретилась с Орловым. Совершенно необычно для романа, который развивался в условиях войны: взаимная привязанность оказалась прочным союзом, их отношения выстояли во время крушения карьеры Орлова и служили для них обоих эмоциональным якорем спасения в течение почти полувека [35] .