1775. После подавления восстания А. П. Крылов уходит в отставку и переезжает в Тверь, где назначается помощником председателя губернского магистрата.

1777. Рождение брата Крылова — Льва Андреевича. Крылова записывают на казенную службу подканцеляристом земского суда в г. Калязине.

1778. Смерть А. П. Крылова. Малолетнего Крылова переводят тем же чином из Калязина в Тверской магистрат.

1779. Начало действительной, а не фиктивной службы в Тверском магистрате.

1782. Подканцелярист Крылов получает месячный отпуск для поправления здоровья и для поездки по семейным делам в Петербург.

1783. Крыловы в Петербурге. Тверской магистрат разыскивает пропавшего подканцеляриста. Крылов едет в Тверь, добивается отставки с переводом в следующий чин — канцеляриста — и возвращается в Петербург. Служба в казенной палате. Первое произведение Крылова — комическая опера «Кофейница»,

1785—1786. Крылов получает очередной чин — провинциального секретаря. Трагедия «Клеопатра» и «Филомела». Знакомство с Дмитревским. Начало работы в журналах Рахманинова и Туманского.

1787. Крылов уходит из казенной палаты и поступает на службу в горную экспедицию к Соймонову. Музыкальная комедия «Бешеная семья», комедия «Сочинитель в прихожей», опера «Американцы».

1788. Разрыв с Соймоновым. Смерть Марии Алексеевны Крыловой. Сближение Крылова с Рахманиновым.

1789. Издание «Почты духов».

1790. После закрытия «Почты духов» Крылов уезжает в Орловскую губернию и, возвратившись в Петербург, основывает типографию и книжную лавку «Крылова с товарищи».

1792. Работа в журнале «Зритель», где опубликовано лучшее прозаическое произведение Крылова — восточная повесть «Каиб».

1793. Издание журнала «Санкт-Петербургский Меркурий».

1794—1799. Крылов уезжает из Петербурга и в течение нескольких лет ведет скитальческий образ жизни. К этому же периоду относится его сближение с князем Голицыным и первая поездка на запад — в Ригу.

1799—1800. Крылов вместе с опальным Голицыным уезжает в его имение Казацкое. Постановка в Петербурге оперы «Американцы» (в переработке Клушина). Крылов пишет шуто-трагедию «Трумф, или Подщипа».

1801. После смерти Павла I Голицын назначается губернатором Эстляндии, Лифляндии и Курляндии. Крылов едет в Петербург, получает назначение в Ригу.

1802. Служба в Риге. Постановка комедии «Пирог» в Петербурге. Второе издание «Почты духов».

1803. Губернский секретарь Крылов уходит в отставку. Отъезд на родину.

1804. Крылов живет у брата в полку, бывает в Москве. Московский театр ставит комедию «Пирог».

1805. Крылов приезжает в Москву. Встреча с Дмитриевым; Крылов передает свои басни для печати.

1806. Переезд в Петербург. Комедия «Модная лавка».

1807. Комедия «Урок дочкам», героическая опера «Илья Богатырь». Крылов занимает видное положение как драматург. Публикация первой оригинальной (не переводной) басни «Ларчик». Сближение с Олениным.

1808. Крылов поступает на службу в Монетный двор к Оленину.

1809. Выход в свет первой книги басен Крылова.

1810. Крылов уходит со службы и работает над баснями.

1811. «Новые басни Крылова». Крылов избирается членом Российской академии.

1812. Начало службы в Публичной библиотеке в должности помощника библиотекаря Сопикова. Басни Крылова, посвященные Отечественной войне.

1814. «В уважение отличных дарований и за заслуги в русской словесности» Крылов получает чин коллежского асессора.

1815. Выход книги «Басни Ивана Крылова в трех частях».

1816. После смерти Сопикова Крылов назначается библиотекарем. Издание четвертой и пятой книг басен.

1819. Издание басен в шести частях.

1823. Болезнь Крылова — первый и второй удары (паралич).

1824. Поездка Крылова в Ревель. Смерть брата — Льва Андреевича Крылова.

1825. «Басни И. А. Крылова в семи книгах».