В июле 1899 г. Уилбер испытывает перекос крыла, построив и подняв в воздух полутораметровый воздушный змей формы близкой к биплану. В результате перекоса крыльев одна сторона крыла получала большую подъёмную силу и начинала поворот в направлении нижней стороны. Перекос осуществлялся четырьмя тросами, прикреплёнными к воздушному змею.

В 1900 г. братья приехали в долину Китти-Хаук в Северной Каролине, чтобы начать эксперименты с управляемыми планёрами. Они выбрали место как по совету Октава Шанюта, который предложил песчаное побережье, где есть регулярные ветры и мягкая поверхность для посадки, так и после тщательного исследования метеорологических данных Национальной службы погоды. Отдалённость места также дала им возможность избежать интереса репортёров.

Позже братья создали аэродинамическую трубу и стали проводить систематические испытания на миниатюрных крыльях. Изобретённые ими «весы» для удерживания крыльев в туннеле были сделаны из велосипедных спиц.

Лилиенталь проводил испытания на крыльях нескольких форм. Райты ошибочно предположили, что его расчёты были применимы и к их крыльям другой формы. Братья совершили шаг вперёд, произведя испытания в аэродинамической трубе на 200 крыльях различных форм и профилей, которые сопровождались основательным тестированием 38 из них.

Работа с аэродинамической трубой оказалась весьма полезной: подъёмная сила планёра соответствовала расчётной. Новый планёр также имел жёсткий вертикальный руль, который должен был устранить ряд возникавших ранее проблем. Однако жёстко зафиксированный руль создавал сопротивление эффекту корректирующего перекоса крыла при попытке выровнять планёр после поворота. Братья сделали задний руль подвижным, прикрепив его на петлях, и соединили его с механизмом перекоса крыла, в результате чего одним движением пилот одновременно управлял и отклонением руля, и перекосом крыла.

С помощью нового метода управления Райты впервые достигли контроля над своим аппаратом. Это произошло 8 октября 1902 г. В сентябре и октябре они совершили от 700 до 1000 полётов, самый длительный из которых продолжался 26 секунд, а его дальность составила 190 м. Сотни управляемых полётов после установки нового руля вселили в братьев уверенность в том, что пора начать строить летательный аппарат с двигателем.

В 1903 г. братья Райт построили из ели — крепкого и лёгкого дерева — «Флайер-1». Пропеллер — по сути то же крыло, только вращающееся в вертикальной плоскости, — был сконструирован с учётом данных большого количества испытаний в аэродинамической трубе. В окончательном варианте диаметр пропеллера составил 2,6 м, лопасти были сделаны из трёх склеенных кусков ели.

Ни один из существующих на тот момент двигателей не удовлетворял требованиям Райтов. Они обратились к механику их магазина, Чарли Тэйлору, который собрал двигатель за шесть недель. Чтобы двигатель был лёгким, его основные части были сделаны из алюминия, что в то время являлось редкостью. Двигатель Райтов—Тэйлора стал предшественником современных инжекторных систем. Бензин из топливного бака, установленного на распорке крыла, стекал в картер через резиновую трубку.

Цепь цепной передачи напоминала велосипедную, однако была произведена предприятием, производящим особо прочные цепи для автомобильных двигателей.

«Флайер-1» имел размах крыльев 12 м, весил 283 кг и был оснащён двигателем мощностью 9 кВт и весом 77 кг. Стоимость машины составила менее тысячи долларов.

14 декабря 1903 г. Уилбер совершил попытку подняться в воздух, однако самолёт упал сразу после взлёта, пострадав при этом незначительно.

После ремонта братья Райт наконец поднялись в воздух 17 декабря 1903 г. Первый полёт совершил Орвилл, пролетев 36,5 м за 12 секунд, этот полёт запечатлён на известной фотографии. Следующие два полёта длиной около 52 и 60 м совершили Уилбер и Орвилл соответственно. Их высота была около 3 м над землёй.

Свидетелями этого события стали пять человек, что позволяет считать эти полёты публичными. Телеграфист, передававший телеграмму отцу Райтов, стал источником утечки информации (братья этого не желали). На следующий день в нескольких газетах появились весьма неточные сообщения.

В 1904 г. братья Райт построили «Флайер-2» и оборудовали аэродром на пастбище в 13 км к северо-востоку от Дейтона, которое президент банка Торренс Хаффман предоставил им без арендной платы. Они пригласили на попытку полёта репортёров с условием, что те не будут фотографировать. Неисправности двигателя и слабый ветер не дали возможности поднять самолёт в воздух. Несколькими днями позже Райты смогли совершить только очень короткий перелёт в присутствии гораздо меньшего числа репортёров. Есть предположение, что Райты специально саботировали эти полёты, чтобы у журналистов пропал к ним интерес. Неизвестно, верно ли это, однако после их неудачных показательных полётов местные газеты игнорировали авиаторов около полутора лет.

«Компания братьев Райт» была зарегистрирована 22 ноября 1909 г. Братья продали свои патенты компании за 100000 долларов, а также получили одну треть акций при выпуске пакета акций стоимостью в один миллион долларов и 10-процентный патентный платёж за каждый проданный самолёт. С Уилбером в президентском кресле и Орвиллом в роли вице-президента компания заложила авиазавод в Дейтоне и аэродром для испытаний и обучения пилотов в прерии Хаффмана; штаб-квартира компании находилась в Нью-Йорке.