Альянс, созданный Людовиком и Франциском, хоть и выглядел мощным, но имел серьёзные недостатки, а именно отсутствие четкого плана действий и харизматичного лидера. А вот супруги де Божё, напротив, быстро и решительно отреагировали на бегство Людовика из Парижа. Они отстранили его от должности губернатора Иль-де-Франс и передали её старому врагу герцога, Антуану де Шабанну. Франциска де Дюнуа лишили управления Дофине и передали его зятю де Божё. Что ещё важнее, Анна и Пьер направили в Нормандию королевские войсками, чтобы перекрыть связь между Людовиком и Франциском и помешать им объединить свои силы. Не имея собственной сильной армии и убедившись, что союзники в ближайшее время не смогут ему помочь, Людовик был вынужден капитулировать. Он подчинился приказу короля встретиться с де Божё в Эврё и подчинился им 23 марта 1485 года.

Первая попытка Людовика Орлеанского поднять мятеж в 1485 году, стала началом так называемой Безумной войны, и закончилась для него лишь с небольшими потерями. Это не стоило ему расположения его кузена, Карла VIII, поскольку примерно в то же время, когда он бежал из Парижа, король сказал Жоржу д'Амбуазу, что хочет наладить с Людовиком хорошие отношения. Хотя агенты Анны де Божё арестовали д'Амбуаза после того, как его письмо с подробным описанием разговора с королём попало ей в руки, обнадёживающая весть всё же дошла до Людовика, и он почувствовав воодушевление вернулся ко двору.

В марте 1485 года герцог присутствовал на заседании Королевского Совета в Эврё, и несколько дней спустя сыграл важную роль во время первого въезде Карла VIII в Руан. Тем не менее, Людовик не отказался от своих планов и отправил монаха Шомара с письмами в Рим, чтобы подготовить почву для аннулирования своего брака. Однако принцесса Анна узнала об этом и эффективно противодействовала влиянию Людовика в Риме. Узнав о том, что тайное стало явным Людовик приказал Шомару сжечь все имеющиеся у него документы, "чтобы мы оба не погибли" [71] . Несмотря на вызванный этим провалом испуг, Людовик от участия в заговорах не отказался. Вскоре после этого, в мае, в Рим прибыл ещё один посланник от герцога, проведший там более года. На процессе по аннулирования брака в 1498 году этот посланник подтвердил, что его направили в Рим, чтобы убедить Папу освободить Людовика от брачных уз [72] .

В Бретани дела у герцога Орлеанского шли неважно. При поддержке французского правительства бретонские дворяне, враждебно настроенные к фавориту герцога Франциска, Пьеру Ланде, в июне 1485 года в большом количестве вернулись в Бретань. Собранные герцогом войска перешли на сторону повстанцев, вошли в Нант и арестовали Ланде. Не сообщив Франциску о своих намерениях, они в течении одного дня судили, приговорили и казнили Ланде. На некоторое время смещение Ланде резко изменило отношения между Францией и Бретанью. В августе был заключен Буржский договор о вечном мире и пресечении любых заговоров друг против друга [73] .

На данный момент Людовик был лишён бретонской поддержки своих планов, но он продолжал интриговать с несколькими французскими дворянами, Ричардом III и Максимилианом. Чтобы замаскировать свою деятельность, герцог опубликовал манифест, в котором объявил о своей верности королю, но осудил внутреннюю и фискальную политику де Божё [74] . В конце августа 1485 года дело Людовика получило ещё один тяжелый удар, когда Ричард III погиб в битве при Босворте. Победитель, Генрих Тюдор, в течение предыдущего года проживал при французском дворе и получил от французского правительства финансовую и военную помощь для своей кампании против Ричарда. Хотя победоносный Тюдор принял титулы короля Англии и Франции и вскоре стал строить планы, как отстоять свои притязания на французский престол, на данный момент Людовик не мог рассчитывать на помощь Англии. Поэтому он во второй раз подчинился королю, а его главный сообщник, Дюнуа, был сослан в графство Асти в Италии.

Несмотря на эти неудачи, Людовик не прекращал попытки с помощью заговоров свергнуть принцессу Анну и её мужа. Ситуация же в Бретани изменилась в его пользу гораздо быстрее, чем можно было предсказать. Герцог Франциск оправился после казни Ланде и стал принимать активное участие в государственных делах. Он добился от ассамблеи сословий Бретани подтверждения права своей дочери Анны наследовать престол и дал понять Людовику и другим французским оппозиционным принцам, что он по-прежнему им симпатизирует [75] . Людовик же возобновил контакты с Максимилианом, только что избранным, семью курфюрстами Империи, Королём римлян, став наследником императорского титула. Максимилиан был разгневан на французов за попытку помешать его избранию и хотел разорвав Аррасский мир вернуть утраченные бургундские земли. Некоторые из принцев, такие как герцоги Бурбонский и Лотарингские, ранее лавировавшие между де Божё и герцогом Орлеанским, снова оказались на стороне Людовика. Наконец, в ноябре 1486 года, граф Дюнуа тайно вернулся во Францию и обосновался в одной из крепостей провинции Пуату.

Анна де Божё вскоре узнала о новом альянсе принцев. В начале января 1487 года она послала маршала Пьера де Жье вызвать Людовика ко двору в Амбуаз. Хорошо понимая причину вызова, Людовик ускользнул, притворившись, что едет на охоту. Он добрался до монастыря своей сестры Анны в Фонтевро, где получил деньги и свежих лошадей. 13 января 1487 года герцог переправился в Бретань. Чувство обиды на новое предательство Людовика, испытанное молодым королём из-за его бегства, ясно прослеживается в письме, написанном им несколько дней спустя, где он сетует на то, что герцог Орлеанский, вместо того чтобы подчиниться королевской воле, "днём и ночью спешит на запад, в Бретань, без нашего ведома и одобрения, нарушив данные нам обещания" [76] . Когда перехваченная переписка герцога показала, что в этом замешаны некоторые придворные, включая Филиппа де Коммина, их всех арестовали. Семь месяцев спустя, большинство из них были без суда освобождены, но Коммин остался в заключении в замке Лош, где его на ночь запирали в одну из печально известных железных клеток Людовика XI. Возможно, Анна острее восприняла предательство Филиппа из-за его близости к её отцу [77] .

10 февраля Людовик написал Карлу VIII о своих обидах и причинах бегства в Бретань. Он осудил игнорирование Анной де Божё решений Генеральных Штатов и её подчинение короля, а также призвал к новому созыву ассамблеи сословий [78] . Через две недели после прибытия Людовика в Нант герцог Франциск счел необходимым пригласить его на ассамблею дворян, духовенства и буржуазии Бретани. Там герцог Орлеанский поклялся, что не имеет намерения жениться на дочери герцога. Но по словам жадного до сплетен Брантома, Людовик, которому тогда было двадцать четыре года, был глубоко очарован 9-летней Анной и решил жениться на ней, несмотря на данную клятву. Большинство современных историков не верят в эту историю [79] .