Людовик Орлеанский выходил в море только один раз в жизни, когда в 1487 году совершил на корабле путешествие из Ванна в Нант, но в ту эпоху флот рассматривался в основном как морская армия, и тактика морских сражений мало чем отличалась от тактики на суше. Для командования флотом был важен высокий статус, чтобы заслужить уважение моряков. Герцог прибыл в Геную 19 августа 1494 года. Генуэзцы устроили Людовику великолепное приём, но у него было мало времени для наслаждения почестями. Практически одновременно с его приездом в город пришло известие о том, что неаполитанский флот под командованием дона Федериго, брата короля Альфонсо, появился у берегов Северной Италии. Федериго сопровождала группа генуэзских изгнанников, чтобы помочь ему взять под контроль Геную и предотвратить использование её французами в качестве базы для морских операций против Неаполя. Для высадки десанта Федериго выбрал небольшой, неукреплённый прибрежный посёлок Рапалло, находившийся примерно в двадцати милях к востоку от Генуи [127] .

Узнав о высадке врага, Людовик решил нанести удар до того, как Федериго сможет двинуться на Геную [128] . В Рапалло по суше был отправлен отряд, состоявший из нескольких тысяч миланцев, генуэзцев и швейцарцев, а 5 сентября Людовик привёл туда восемнадцать галер и шесть галеасов (больших гребных торговых судов). Хотя неаполитанский флот был многочисленным, составлявшие его галеры были меньшего размера и не так хорошо вооружены, поэтому Федериго решил не рисковать вступая в морское сражение и отступил, оставив свои войска на берегу. Людовик же смог беспрепятственно высадиться на берег соединиться с отрядом пришедшим по суше. Неаполитанцы успели укрепить мост через ручей протекавший за пределами посёлка и упорно его обороняли. Однако их позиции находились в зоне досягаемости тяжёлых носовых орудий галер Людовика, стоявших у берега. Артиллерийский огонь обрушившийся на фланг неаполитанцев вынудил их отступить в Рапалло. После нескольких часов боя Людовик получил из Генуи подкрепление, и, поскольку французы теперь явно превышала противника по численности, неаполитанские войска нарушив строй, обратились в бегство. Карл VIII доложил своему двору, что от 700 до 800 вражеских солдат были убиты или взяты в плен. Сен-Желе писал: "Было приятно видеть монсеньора Орлеанского в бою и видеть, как он вселяет мужество в своих людей и делает все, что подобает храброму принцу" [129] .

После битвы Людовик вернулся в Геную вместе с флотом, в то время как швейцарцы опозорились, убив пленных, разгромив Рапалло и ограбив все встретившиеся на обратном пути селения. Подобные зверства во время войны были в новинку для итальянцев, привыкших к гораздо менее кровопролитному стилю ведения боевых действий кондотьерами и это дало им некоторое представление о худших грядущих событиях. В Генуе Людовик заболел, скорее всего, малярией [130] . Вскоре после этого Карл VIII также тяжело заболел в Асти, куда он прибыл 8 сентября. Людовик, несмотря на собственную болезнь, два дня спустя приехал в Асти, чтобы сообщить о своей победе. На тот момент продолжение неаполитанской кампании было под вопросом, и надежды Людовика использовать французскую армию для свержения Лодовико Моро возродились [131] . Они получили дополнительный импульс, когда в конце октября пришло известие о смерти молодого герцога Миланского, Джан Галеаццо Сфорца. Как это всегда было в ту эпоху, любая внезапная смерть правителя вызывала подозрения в его отравлении, а в этом случае репутация Лодовико Моро сделала его единственным подозреваемым. Подозрения только усилились, когда он принял титул герцога Милана, обойдя законного наследника, малолетнего сына Джан Галеаццо. Большинство французов, окружавших Карла VIII, крайне возмущённые союзом с таким злодеем, были готовы поддержать Людовика в нападении на Милан.

Однако всё это не смогло отвлечь короля от Неаполя. Лодовико Моро ловко играл на его чувствах, говоря: "Если Вы мне поверите, я помогу Вам стать могущественнее, чем Карл Великий, и когда Вы получите Неаполитанское королевство, мы вместе легко изгоним турок из Константинополя". И Карл VIII приказал продолжить движение на юг [132] . Удивительно быстрое падение нескольких сильных крепостей не выдержавших обстрела французской артиллерии убедило итальянцев в бесполезности сопротивления. Резня защитников этих крепостей также сильно потрясла итальянцев. Город за городом капитулировали перед Карлом, не оказывая сопротивления. Во Флоренции противники власти Медичи воспользовалась проходом французской армии, чтобы свергнуть Пьеро Медичи и установить профранцузское правительство, согласившееся одолжить Карлу VIII 120.000 дукатов.

Карл прибыл в Рим к Рождеству. Папа Александр VI, будучи членом испанской семьи Борджиа, сочувствовал правившей в Неаполе Арагонской династии, но не осмелился препятствовать въезду французского короля в Рим. В начале января Папа и король заключили соглашение, согласно которому французы получили право на безопасный проход через Папскую область и могли поддерживать через неё связь с Францией. Карл VIII принёс присягу на верность Папе, а Александр VI согласился с требованием французского короля о назначении епископа Сен-Мало кардиналом, но отказался короновать Карла как короля Неаполя [133] .

В конце января 1495 года Карл двинул свою армию на Неаполь. Когда французы вторглись в его владения, король Альфонсо в панике отрекся от престола в пользу своего сына Ферранте в надежде, что большая популярность сына сплотит вокруг него население. Однако этот шаг не принёс результата, поскольку города и крепости пали перед французской армией практически без сопротивления. В середине марта Ферранте последовал за отцом и бежал на Сицилию , а Карл VIII 28 марта триумфально вошёл в Неаполь. Вскоре в Неаполь прибыл посол от Ферранте, сообщивший, что беглый король готов стать вассалом Карла, но тот ответил, что намерен стать и королём Сицилии. Французы расположились в Неаполе и стали наслаждаться плодами своей легкой победы [134] .

Людовик Орлеанский во время похода Карла на Неаполь оставался в Асти и по словам Сен-Желе, делал это по приказу короля, чтобы обеспечить путь обратно во Францию на случай, если потребуется быстрое отступление из Италии. Однако, возможно, что герцог сам настоял на этом решении рассчитывая воспользоваться любой возможностью сместить Лодовико Моро. Коммин рассказывает, что Людовик запугивал Моро своими угрожающими высказываниями о необходимости свержения миланского тирана [135] .

Со своей стороны, Сфорца, ожидавший затяжной войны за Неаполь, в которой мог бы выступить в качестве посредника, быстро понял, что привлекая французов в Италию, он совершил большую ошибку. Его оскорбляло высокомерие французов, и он был разгневан тем, что Александр VI и Карл VIII в своих договорённостях полностью игнорировали его интересы. Но больше всего он боялся находившегося в Асти Людовика, поскольку, легко мог представить себе, как французская армия возвращаясь на север свергнет его, заменив кузеном короля [136] . Все остальные европейские державы также были возмущены дерзостью французского короля и его лёгкой победой. Когда Карл пересек неаполитанскую границу, Фердинанд и Изабелла отправили к нему посланника с требованием остановиться. После изгнания своих родственников из Неаполя Фердинанд вовлёк императора, Папу, Венецию и Милан в антифранцузский альянс, так называемую Венецианскую лигу. 31 марта 1495 года Коммин, отправленный осенью предыдущего года в Венецию в качестве посла, был вызван дожем и проинформирован о создании антифранцузской лиги. Ему заявили, что цель нового альянса — защитить своих членов от участи, постигшей Неаполь. Хорошо понимая, какую серьёзную угрозу Венецианская лига представляет для Карла, Коммин написал Людовику, чтобы тот подготовил Асти к обороне: "Если этот город будет потерян, никакая помощь из Франции до короля не дойдёт". Он также послал весть регенту Франции, герцогу Бурбонскому, с просьбой направить в Асти подкрепление [137] .