Вскоре браку с Франциском появилась весьма привлекательная альтернатива — Карл Габсбург, первенец эрцгерцога Филиппа Австрийского и Хуаны Испанской. Родившийся в феврале 1500 года, он был немного моложе Клод, но зато являлся будущим наследником Австрии и владений герцогов Бургундских в Нидерландах и Германии, а поскольку его мать Хуана, как старшая дочь Фердинанда и Изабеллы, стала наследницей родителей после смерти своего единственного брата, Карл был вторым в очереди на короны двух испанских королевств. Исходя из всего этого принц был для Клод прекрасной партией.

Помимо вопроса о вероятном наследовании, у Людовика были и другие причины поддерживать помолвку двух этих детей. Было вполне вероятно, что Филипп, а затем и Карл, будут править землями по обе стороны Франции и их благосклонность уменьшила бы потенциальные проблемы французского монарха. Но, вероятно, более важным событием в 1501 году, когда стала обсуждаться помолвки Клод и Карла, было то, что Людовик надеялся получить от отца Филиппа, Максимилиана инвеституру на владение герцогством Миланским, по-прежнему юридически считавшимся фьефом Священной Римской империи. До сих пор Максимилиан категорически отказывался это сделать, но ожидалось, что столь выгодный для его семьи брак, изменит его мнение.

Тем не менее, Людовик, похоже, намеревался вести с Габсбургами двойную игру. 30 апреля 1500 года он подписал секретный протокол, предписывающий Клод выйти за муж за его преемнике, если он сам умрет не оставив наследника мужского пола [442] . Но несмотря на существование этого секретного протокола, Людовик приступил к переговорам с Филиппом о брачном договоре. В июне 1501 года Филипп отправил во Францию посольство с поручением провести переговоры о браке. После месяца обсуждений, в которых Жье выступал в качестве главного французского переговорщика, был заключен договор, подписанный Людовиком 10 августа. Договор предусматривал, что в случае если Людовик и Анна умрут не оставив сына, Клод унаследует все их титулы, на которые не распространяется Салический закон. Если же у королевской четы родится сын, то Клод получит в качестве приданного 300.000 экю, а первый сын от её брака с Карлом станет герцогом Бретонским, тем самым обеспечив автономию этого герцогства [443] . Считалось, что король и королева были очень довольны брачным договором, который потенциально мог сделать их дочь настоящей императрицей Западной Европы, одновременно обеспечивая ей хорошее положение, если Бог дарует им сына.

После череды торжеств посол Филиппа вернулся домой в сопровождении кардинала д'Амбуаза, отправившегося в имперский город Тридент (Тренто) для встречи с Максимилианом. Хотя император был рад перспективе удачного брака для своего внука, но не был доволен результатами деятельности своего сына. Император считал, что за инвеституру Милана Филипп должен был добиться больше, а у него самого были веские основания с опаской относиться к брачным договорам с французским домом. Тем не менее, 13 октября 1501 года Максимилиан и д'Амбуаз заключили договор, подтверждающий брачный контракт. Французы согласились помочь австрийцам в борьбе против турок и оказать Филиппу помощь в отстаивании притязаний его жены на престолы двух испанских королевств. Последний пункт отсылал к плохому здоровью королевы Изабеллы и общему мнению европейских государей о том, что после смерти жены Фердинанд займет трон Кастилии. Максимилиан же согласился передать Людовику герцогство Миланское в качестве фьефа на следующем заседании императорского сейма [444] .

Сразу после этого у Людовика появилась возможность лично встретиться с эрцгерцогом Филиппом. Узнав, что он и Хуанна планируют отправиться в Испанию, Людовик пригласил их проехать через Францию и навестить его. Это приглашение вызвало среди советников Филиппа немалый переполох. Шарль де Крой резко выступил против того, чтобы его господин поставил себя в зависимость от французского короля: "400 лет эти французские короли воюют с нами, фламандцами. Неужели вы верите, что король Людовик не припомнит убийство своего деда, герцога Орлеанского?.. Ненависть передается по наследству, и в этом отношении король Людовик похож на своих предшественников". Де Крой рекомендовал отправиться из Кале в Англию, а оттуда — в Испанию [445] .

Кардинал Франсуа де Бюслейден, архиепископ Безансона и бывший наставник эрцгерцога, высказался за путешествие по Франции. Он согласился, что французы стремятся расширить свои владения, поскольку в этом они похожи на всех остальных, но считал, что Людовик XII не будет мстить за обиды, нанесенные его предкам, ведь он не ещё один Людовик XI.

Аргумент архиепископа возобладал, и Филипп со своей свитой въехал во Францию в Сен-Кантене. 20 ноября им был устроен торжественный въезд в Париж, и столь же торжественный приём в дворце [446] . Филипп как пэр королевства даже поприсутствовал на заседании Парижского Парламента. 7 декабря, после проезда по нескольким городам где его принимали "так почётно, что невозможно было сделать это лучше" Филипп и его свита прибыли в Блуа. Людовик приветствовал его "как родного брата и в течение пяти дней развлекал эрцгерцога и его жену рыцарскими турнирами, соревнованиями, пирами и прочими удовольствиями". Тем временем их министры ратифицировали Тридентский договор, по которому Людовик должен был заплатить 140.000 ливров за инвеституру Милана и ещё 60.000 ливров за территорию долины Вальтеллина к северу от герцогства, а также пообещал предоставить 50.000 ливров на крестовый поход против турок [447] .

"Встреча на высшем уровне" между Людовиком и Филиппом была революционной идеей в дипломатии того времени. Короли и принцы не имели привычки отдавать себя во власть своих соперников так, как это сделал Филипп, а предыдущие встречи такого рода проходили на границах или в присутствии крупных военных отрядов. Остальная Европа не могла понять, было ли решение Филиппа принять приглашение Людовика актом глубокой мудрости или полнейшей глупостью. Эразм Роттердамский, например, горячо хвалил двух государей за то, что они использовали для решения своих проблем слова вместо оружия [448] . К досаде Людовика, отец Филиппа не разделял энтузиазм своего сына по отношению к французскому монарху и когда в январе 1502 года его представители прибыли в Инсбрук, император потребовал, чтобы для принесения оммажа за Миланское герцогство король явился лично. Как писал комментатор дипломатических обменов между Францией и Империей: "Таким был Максимилиан!" [449]